Der Chemismus der Ringerweiterung beim Zerfall des Phenylazids in Anilin
作者： Rolf Huisgen , Max Appl
关键词: Chemistry 、 Medicinal chemistry 、 Inorganic chemistry
摘要: Fur die Bildung des Dibenzamils, eines ungesattigten Amidins mit siebengliedrigem Ring, beim Zerfall Phenylazids in Anilin wird ein Reaktionsweg vorgeschlagen, der auf allen Stufen uber Analogien verfugt. Die Thermolyse Phenylazids-[1-14C] fuhrt zu einem Dibenzamil, das gesamte eingesetzte Radioaktivitat im zentralen Kohlenstoffatom Amidinsystems tragt. – Ringkontraktion bei Acylierung Dibenzamils zum o-Acyl-amino-diphenylamin durfte Chemismus eine enge Beziehung zur obigen Ringerweiterung aufweisen. Bedeutung dieser Befunde fur Chemie dreifach-ungesattigten siebengliedrigen Ringe diskutiert.
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O. Kenton Neville, C14 tracer studies in the rearrangements of unsymmetrical alpha-diketones; phenylglyoxal to mandelic acid. Journal of the American Chemical Society. ,vol. 70, pp. 3499- 3502 ,(1948) , 10.1021/JA01190A087
Maurice J. Schlatter, The Preparation of Cyclopropene Journal of the American Chemical Society. ,vol. 63, pp. 1733- 1737 ,(1941) , 10.1021/JA01851A068
P. W. Neber, Adolf V. Friedolsheim, Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen Justus Liebig's Annalen der Chemie. ,vol. 449, pp. 109- 134 ,(1926) , 10.1002/JLAC.19264490108
Peter L. Pauson, Tropones and Tropolones Chemical Reviews. ,vol. 55, pp. 9- 136 ,(1955) , 10.1021/CR50001A002
Rolf Huisgen, Josef Witte, Ivar Ugi, Zum Chemismus der Arylwanderung bei der Beckmann-Umlagerung, II Chemische Berichte. ,vol. 90, pp. 1844- 1849 ,(1957) , 10.1002/CBER.19570900923
K. Dimroth, H. Freyschlag, Ein Sauerstoff‐haltiges ungesättigtes 7‐Ring‐System Angewandte Chemie. ,vol. 69, pp. 95- 96 ,(1957) , 10.1002/ANGE.19570690314
J. D. Dunitz, H. G. Feldman, Verner Schomaker, The Molecular Structure of Cyclopropene, C3C4 The Journal of Chemical Physics. ,vol. 20, pp. 1708- 1709 ,(1952) , 10.1063/1.1700272
Kurt Alder, Günter Jacobs, Über Dien-Synthesen mit Cyclohepta-trien-(1.3.5) Chemische Berichte. ,vol. 86, pp. 1528- 1539 ,(2006) , 10.1002/CBER.19530861210
P. W. Neber, A. Burgard, W. Thier, Eine neue, allgemeine Methode zur Gewinnung von α‐Amino‐ und α,γ‐Diamino‐ketoverbindungen. II European Journal of Organic Chemistry. ,vol. 526, pp. 277- 294 ,(1936) , 10.1002/JLAC.19365260117
H. Schmid, K. Schmid, Zur Kenntnis der Claisen-Umlagerung II. (Versuche mit 14C, 3. Mitteilung) Helvetica Chimica Acta. ,vol. 36, pp. 489- 500 ,(1953) , 10.1002/HLCA.19530360218