Orientierungseffekte auf Charge-Transfer-Wechselwirkungen, VIII. Diastereomere 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophane

摘要: Die beiden diastereomeren 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophane 3 und 4 wurden uber die entsprechenden 2,11-Dithia[3.3]paracyclophane 9/10 davon abgeleiteten Disulfone 11/12 synthetisiert. Diastereomeren liesen sich chromatographisch trennen auf Grund der 1H-NMR-Daten zuordnen. — Obwohl Donor-Akzeptor-Komponenten 1,4-Dimethyl-2,5-dinitrobenzol 1,4-Dimethoxy-2,5-dimethylbenzol keine spektroskopisch nachweisbare Charge-Transfer(CT)-Komplexbildung zeigen, haben Donor-Akzeptor-[2.2]Paracyclophane starke CT-Absorptionen im Bereich zwischen 450 600 nm. Zwischen bestehen betrachtliche Extinktionsunterschiede CT-Banden, unterschiedliche Orientierung des Donor-Akzeptor-Systems zuruckgefuhrt werden. Orientation Effects on Charge-Transfer Interactions, VIII. Diastereomeric 4,7-Dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophans The two diastereomeric 4,7-dimethoxy-12,15-dinitro[2.2]paracyclophanes and were synthesized via the corresponding 2,11-dithia[3.3]paracyclophanes disulfones derived therefrom. separated by chromatography assigned basis of 1H NMR.— Although donor-acceptor components 1,4-dimethyl-2,5-dinitrobenzene 1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene do not show any charge-transfer(CT) complexation, [2.2]paracyclophanes exhibit strong CT absorptions between There exist considerable differences in intensity bands 4, which are ascribed to different orientations system.