Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)‐Confertin
作者： Gerhard Quinkert , Hans-Günther Schmalz , Egon Walzer , Stefan Gross , Teresa Kowalczyk-Przewloka
DOI: 10.1002/JLAC.198819880402
关键词: Ene reaction 、 Haloketone 、 Lewis acids and bases 、 Ketone 、 Intramolecular reaction 、 Chemistry 、 Stereospecificity 、 Michael reaction 、 Stereochemistry 、 Lactone
摘要: Die erste Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)-Confertin (1) beginnt mit der Herstellung enantiomerenreinen Cyclopropanderivats 6b und dessen stereospezifischer Ringerweiterung zum funfgliedrigen Ring-A-Baustein 8a. Das AB-Keton 21d kommt durch intermolekulare Michael-Addition, Lewis-Saurekatalysierte intramolekulare Hetero-En-Reaktion ein Paar von Oxidations/Reduktions-Reaktionen zustande. Ankondensation heterocyclischen Funfrings α-Methylenierung ABC-Zwischenprodukts 35c geschieht Anwendung bekannter Synthese-Technologie. Struktur wesentlicher Syntheseglieder ist 2D-NMR-, CD-Spektroskopie oder Rontgenbeugung bestimmt worden. Synthese α-Chloraceton endet nach 22 Stufen bei optisch aktiven Zielverbindung 1.
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