Konfigurative Stabilität und Stereoinformationstransfer in Reaktionen Enantiomeren‐angereicherter Organolithium‐Reagentien

作者: Amit Basu , S. Thayumanavan

DOI: 10.1002/1521-3757(20020301)114:5<740::AID-ANGE740>3.0.CO;2-R

关键词:

摘要: In den letzten 15 Jahren ist die Leistungsfahigkeit der Umwandlung prochiraler Methylengruppen durch Lithiierung und anschliesende Substitution in Stereozentren deutlich geworden. Die Stereochemie Gesamtreaktion hangt stark vom stereochemischen Verhalten als Intermediat auftretenden chiralen Organolithium-Verbindung sowie Geschwindigkeit dem Verlauf elektrophilen ab. Letsinger, Curtin Applequist waren ersten, – bereits vor einem halben Jahrhundert uber chirale Organolithium-Reagentien berichteten. Ihre lithiierten Intermediate konfigurativ allerdings nicht sehr stabil, daher war Anwendbarkeit fur stereoselektive Synthesen zunachst gering. 1980 berichteten Still Sreekumar dann von einer stabilen α-Oxy-Organolithium-Verbindung, folgenden Jahrzehnten stieg das Interesse an diesen Reagentien. Mit zunehmenden Einsatz sind auch immer mehr begleitende mechanistische Untersuchungen durchgefuhrt worden, Basis Aufsatz dienen.

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