Fragmentierungen durch supernucleophile—I : Der 2-Chloräthoxy-carbonyl-rest als N-terminale, mit supernucleophilen selektiv abspaltbare schutzgruppe von aminosäuren☆
作者： H. Eckert , G.N. Schrauzer , I. Ugi
DOI: 10.1016/0040-4020(75)87070-0
关键词:
摘要: Zusammenfassung Der 2-Chlorathoxy-carbonyl-Rest (CEC-Rest) wird als saurefeste, N-terminale Schutzgruppe von Aminosaure-Derivaten unter reduzierenden, schwach alkalischen Bedingungen mit supernucleophilem Cobaloxim(I) 1 selektiv abgespalten. Die intermediar auftretenden Alkylierungs-Produkte lassen sich isolieren und charakterisieren.
elsevier.com
sci-hub.se 参考文章(9)
Gerhard N. Schrauzer, Erwin Deutsch, Reactions of cobalt(I) supernucleophiles. The alkylation of vitamin B12s cobaloximes(I), and related compounds. Journal of the American Chemical Society. ,vol. 91, pp. 3341- 3350 ,(1969) , 10.1021/JA01040A041
G. N. Schrauzer, E. Deutsch, R. J. Windgassen, The nucleophilicity of vitamin B(sub 12s) Journal of the American Chemical Society. ,vol. 90, pp. 2441- 2442 ,(1968) , 10.1021/JA01011A054
R. B. Woodward, Neueste Fortschritte in der Chemie der Naturstoffe. Die Totalsynthese des Cephalosporins C. Nobel-Vortrag am 11. Dezember 1965 Angewandte Chemie. ,vol. 78, pp. 557- 564 ,(1966) , 10.1002/ANGE.19660781102
Ralph G. Pearson, Harold R. Sobel, Jon. Songstad, Nucleophilic reactivity constants toward methyl iodide and trans-dichlorodi(pyridine)platinum(II) Journal of the American Chemical Society. ,vol. 90, pp. 319- 326 ,(1968) , 10.1021/JA01004A021
Louis A. Carpino, K. N. Parameswaran, Robert K. Kirkley, John W. Spiewak, Erwin. Schmitz, New methods of introducing the carbo-tert-butoxy amino-protecting group. tert-Alkyl chloroformates substituted with electron-withdrawing substituents Journal of Organic Chemistry. ,vol. 35, pp. 3291- 3295 ,(1970) , 10.1021/JO00835A025
R. A. Boissonnas, G. Preitner, Etude comparative de la scission de divers groupes de blocage de la fonction α-amino des acides aminés Helvetica Chimica Acta. ,vol. 36, pp. 875- 886 ,(1953) , 10.1002/HLCA.19530360418
G. N. Schrauzer, R. J. Windgassen, On Hydroxyalkylcobaloximes and the Mechanism of a Cobamide-Dependent Diol Dehydrase Journal of the American Chemical Society. ,vol. 89, pp. 143- 147 ,(1967) , 10.1021/JA00977A028
J. Grimshaw, 1314. 2-Iodoethoxycarbonyl chloride. A new amine-protecting group of possible value in peptide synthesis Journal of the Chemical Society (Resumed). pp. 7136- 7139 ,(1965) , 10.1039/JR9650007136
L. Tschugaeff, Über Kobalti-dioximine. II European Journal of Inorganic Chemistry. ,vol. 40, pp. 3498- 3504 ,(1907) , 10.1002/CBER.190704003133