Etude de la reactivite de l'ion azoture vis á vis de cations heterocycliques-III: Rearrangements thermiques et photochimiques des azides covalents resultant de l'attaque de l'ion azoture sur des cations pyrylium et thiopyrylium diversement substitues. nouvel acces à des heteroazepines
作者： P.-L Desbene , J.-C Cherton
DOI: 10.1016/S0040-4020(01)91508-X
关键词:
摘要: Resume Les azidopyrannes, instables, se rearrangent spontanement temperature ambiante en oxazeines-1,3 offrant ainsi une nouvelle voie d'acces a ces composes. Par centre les azidothiopyrannes, stables 25° donnent lieu par chauffage la formation transitoire de thiazines instables dans conditions et qui conduisent extrusion du soufre aux pyridines correspondantes elimination d'une molecule benzonitrile thiophenes correspondants. L'activation photochimique azidothiopyrannes ne permet pas davantage l'isolement des thiazepines
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sci-hub.se 参考文章(15)
Ole. Buchardt, Christian L. Pedersen, Niels. Harrit, Photochemical studies. XVIII. Light-induced ring expansion of pyridine N-oxides Journal of Organic Chemistry. ,vol. 37, pp. 3592- 3595 ,(1972) , 10.1021/JO00796A005
R.M. Moriarty, R.C. Reardon, The direct and photosensitized decomposition of alkyl azides Tetrahedron. ,vol. 26, pp. 1379- 1392 ,(1970) , 10.1016/S0040-4020(01)92967-9
Rudolph A. Abramovitch, E. P. Kyba, Photodecomposition of alkyl azides. Absence of freedom of choice and nonnitrene mechanism Journal of the American Chemical Society. ,vol. 93, pp. 1537- 1538 ,(1971) , 10.1021/JA00735A058
Seymour Shapiro, Karl Geiger, Joshua Youlus, Louis Freedman, Notes- Indandiones. II. A Modified Dieckmann Reaction. Journal of Organic Chemistry. ,vol. 26, pp. 3580- 3582 ,(1961) , 10.1021/JO01067A648
Elliot N. Marvell, Gerald Caple, Thomas A. Gosink, Gerald Zimmer, Valence Isomerization of a cis-Dienone to an α-Pyran Journal of the American Chemical Society. ,vol. 88, pp. 619- 620 ,(1966) , 10.1021/JA00955A050
Marvin Weiss, Acetic Acid—Ammonium Acetate Reactions. An Improved Chichibabin Pyridine Synthesis1 Journal of the American Chemical Society. ,vol. 74, pp. 200- 202 ,(1952) , 10.1021/JA01121A051
William H. Saunders, Judith C. Ware, The Thermal Rearrangement of Triarylmethyl Azides1 Journal of the American Chemical Society. ,vol. 80, pp. 3328- 3332 ,(1958) , 10.1021/JA01546A034
P.-L Desbene, J.-C Cherton, J.-P Le Roux, J.-J Basselier, Etude de la réactivité de l'ion azoture vis à vis de cations hétérocycliques. I: Inhibition de la formation d'azides covalents par un complexe pyrylium-azoture constituant un «cul-de-sac» réactionnel. Mise en évidence expérimentale Tetrahedron. ,vol. 40, pp. 3539- 3548 ,(1984) , 10.1016/S0040-4020(01)91506-6
R. A. Abramovitch, E. P. Kyba, Thermolysis of tertiary alkyl azides Journal of the American Chemical Society. ,vol. 96, pp. 480- 488 ,(1974) , 10.1021/JA00809A025
R. H. B. Galt, J. D. Loudon, A. D. B. Sloan, 317. Extrusion of sulphur. Part III. Polycyclic 1 : 4-thiazepines Journal of the Chemical Society (Resumed). pp. 1588- 1592 ,(1958) , 10.1039/JR9580001588