Eine einfache Synthesemöglichkeit fürS-substituierte 2-Thioaldehyde

作者: Hans Jürgen Bestmann , Jürgen Angerer

DOI: 10.1002/JLAC.197419741217

关键词:

摘要: Setzt man Vinylthioather 4, die sich nach Wittig aus Aldehyden 1 und (Aryl- oder Alkylthiomethylen)triphenylphoranen 2 herstellen lassen, mit Brom um, so entstehen α,β-Dibromthioather 5, beim Stehen in wasrigem Medium S-substituierte Thioaldehyde 8 ubergehen. A Convenient Synthesis of S-substituted 2-Thioaldehydes Vinyl thioethers which can be obtained by Wittig′s method from aldehydes and (aryl- or alkylthiomethylene)triphenylphosphoranes 2, react with bromine to give α,β-dibromothioethers 5. Hydrolysis 5 yields α-thioaldehydes 8.

参考文章(10)
Horst Böhme, Harriet Fischer, Rudolf Frank, Darstellung und Eigenschaften der α‐halogenierten Thioäther European Journal of Organic Chemistry. ,vol. 563, pp. 54- 72 ,(1949) , 10.1002/JLAC.19495630107
J. F. Arens, T. Doornbos, The chemistry of acetylenic ethers XVI. Acetylenic thioethers Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. ,vol. 75, pp. 481- 486 ,(1956) , 10.1002/RECL.19560750414
H. J. van der Ploeg, J. Knotnerus, A. F. Bickel, Free-radical reactions of allene the interaction of allene and thiyl radicals Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. ,vol. 81, pp. 775- 785 ,(2010) , 10.1002/RECL.19620810908
H. J. Boonstra, L. Brandsma, A. M. Wiegman, J. F. Arens, Chemistry of acetylenic ethers XXXVI. Preparation and properties of some 1-alkylthio-1-alkynes Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. ,vol. 78, pp. 252- 264 ,(2010) , 10.1002/RECL.19590780405
I. SHAHAK, J. ALMOG, Horner-Wittig Synthesis of α,β-Unsaturated Sulfides and Sulfones Synthesis. ,vol. 1969, pp. 170- 172 ,(2002) , 10.1055/S-1969-20388