Specificities of the α‐Alkynone‐Cyclization

摘要: Spezifitaten der α-Alkinon Cyclisierung Die Regio- und Stereo spezifitaten α-Alkinon-Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl-alkyl-ketonen, welche in β′-Stellung mindestens ein H-Atom tragen, zu 2-Cyclopentenonen wurden untersucht. Cyclisierung zum hoher substituierten C(β′)-Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion Verfugung stehende C(β′), H-Bindung Propioloylseitenkette eine moglichst synplanare Anordnung einnehmen kann. In Cyclisierungen β′-Methylen-C-Atomen, diastereotope H-Atome wird daher eines moglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschlieslich gebildet. Die mechanistischen Konsequenzen gefundenen werden diskutiert.