Zur Reaktivität der zentralen Bindung des Dibenzo[g.p]chrysens

摘要: Ein Vergleich der aus den Verbrennungswarmen von Dibenzo[g.p]chrysen (1) und dessen Dihydro-Derivat 3 ermittelten konventionellen Stabilisierungsenergien mit Resultaten HMO-Rechnungen zeigt, das die Delokalisierung π-Elektronen 1 beeintrachtigt ist. Dies weist auf einen nicht-planaren Bau sowie eine bevorzugte Reaktivitat zentralen Doppelbindung hin. Die Addition Lithium an fuhrt uber Dianion 2 zu dem Dihydro-Aromaten 3, sowohl cis- als auch trans-Form isoliert werden konnte. Ebenso reagiert Osmiumtetroxid Doppelbindung, desgleichen Phenanthrenchinon (7), bei UV-Belichtung Propellamancen 8 bildet.1 The Reactivity of the Central Double Bond Dibenzo[g,p]chrysene The comparison conventional stabilization energy values derived from combustion enthalpies dibenzo[g,p]chrysene and its dihydro derivative with results HMO calculations shows π-electron delocalization in to be hindered. This leads assumption non-planar structure pronounced reactivity central double bond 1. lithium yields di-anion finally dihydroaromatic compound which cis trans isomers can isolated. Osmium tetroxide reacts same manner, likewise phenanthraquinone (7) which, on ultraviolet irradiation 1, forms propellamancene1