Orthoamide, XL. Herstellung von 1,1,2,3,3-pentasubstituierten und 1,1,2,2,3,3-hexasubstituierten Guanidiniumsalzen sowie von 1,1,2,3,3-Pentaalkylguanidinen

摘要: N,N,N′,N′-(Tetramethyl)thioharnstoff (1) reagiert mit N,N-Dimethylcarbamoylchlorid (2) zu dem Guanidiniumsalz 3a. Dimethylsulfat setzt sich 1 zum Salz 4 um, das Dimethylamin in 3b ubergefuhrt wird. Chlorformamidiniumsalze 5, erhalten aus N,N,N′,N′-(Tetraalkylharnstoffen und Phosgen, reagieren Gemischen sekundaren oder primaren tertiaren Aminen Guanidinium- Ammoniumsalzen. Daraus lassen die Guanidiniumsalze 3a, 6 bzw. 11 gewinnen. Die Salze 3a werden Tetraphenylborate 7 umgewandelt. Aus den Guanidiniumchloriden 6h Fluoroborate 8a 8b hergestellt. Durch Anionenaustausch 8a, b 9, 10 dargestellt. Guanidinen 12 13 gewonnen. Orthoamides, XL. — Preparation of 1,1,2,3,3-Pentasubstituted and 1,1,2,2,3,3-Hexasubstituted Guanidinium Salts 1,1,2,3,3-Pentaalkylguanidines N,N,N′,N′-(Tetramethyl)thiourea reacts with N,N-dimethylcarbamoyl chloride to give the guanidinium salt The carbenium 4, obtained from dimethyl sulfate, affords on treatment dimethylamine 3b. Reaction phosgene N,N,N′,N′-tetraalkylureas yields chloroformamidinium chlorides 5 which are transformed by mixtures primary or secondary amines tertiary into salts ammonium salts. From these mixtures, means sodium hydroxide, have been isolated 11, respectively. Some converted corresponding tetraphenylborates 7. fluoroborates 6h, By anion exchange prepared. Alkylation guanidines 13.