Neuere Ergebnisse der Chemie von Insektensexuallockstoffen. Synthesen vonD,L-10-Acetoxy-hexadecen-(7-cis)-ol-(1), 12-Acetoxy-octadecen-(9-cis)-ol-(1) („Gyplure”) und 1-Acetoxy-10-propyl-tridecadien-(5-trans. 9)

作者: Karl Eiter , Ernst Truscheit , Martin Boneß

DOI: 10.1002/JLAC.19677090104

关键词:

摘要: Die Racemform des als Sexuallockstoff Schwammspinners Lymantria dispar L. beschriebenen D-10-Acetoxy-hexadecen-(7-cis)-ols-(1) (7) sowie das ebenfalls biologisch aktiv beschriebene homologe „kunstliche” 12-Acetoxy-octadecen-(9-cis)-ol-(1) (8) („Gyplure”) wurden synthetisiert und unwirksam befunden. Weiterhin wurde auf neuem Wege 1-Acetoxy-10-propyl-tridecadien-(5-trans. 9) (22) synthetisiert, mit dem („Propylure”) der Roten Baumwollkapselraupe Pectinophora gossypiella Saunders (Pink bollworm moth) identisch sein soll; auch diese Substanz war inaktiv.

参考文章(31)
Martin Jacobson, Communications- Synthesis of a Highly Potent Gypsy Moth Sex Attractant Journal of Organic Chemistry. ,vol. 25, pp. 2074- 2074 ,(1960) , 10.1021/JO01081A632
C BUTLER, The efficiency of a honeybee community Endeavour. ,vol. 20, pp. 5- 10 ,(1961) , 10.1016/0160-9327(61)90038-2
H. Lindlar, Ein neuer Katalysator für selektive Hydrierungen Helvetica Chimica Acta. ,vol. 35, pp. 446- 450 ,(1952) , 10.1002/HLCA.19520350205
Hermann Oediger, Hans-Joachim Kabbe, Friedrich Möller, Karl Eiter, 1.5-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(5). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen Chemische Berichte. ,vol. 99, pp. 2012- 2016 ,(1966) , 10.1002/CBER.19660990633
K. Eiter, Neue Synthesen der „Königinnen-Substanz” Angewandte Chemie. ,vol. 73, pp. 619- 620 ,(1961) , 10.1002/ANGE.19610731708
Brunhild Stürckow, The electroantennogram (EAG) as an assay for the reception of odours by the gypsy moth Journal of Insect Physiology. ,vol. 11, pp. 1573- 1584 ,(1965) , 10.1016/0022-1910(65)90023-5
Karl Eiter, Hermann Oediger, Über zwei neue Verfahren zur Einführung der Propinyliden‐Gruppe European Journal of Organic Chemistry. ,vol. 682, pp. 62- 70 ,(1965) , 10.1002/JLAC.19656820106
Richard K. Hill, Stereochemistry of the Hemlock Alkaloids. II. Pseudoconhydrine1 Journal of the American Chemical Society. ,vol. 80, pp. 1611- 1613 ,(1958) , 10.1021/JA01540A026
M. Jacobson, M. Beroza, W. A. Jones, Isolation, Identification, and Synthesis of the Sex Attractant of Gypsy Moth Science. ,vol. 132, pp. 1011- 1012 ,(1960) , 10.1126/SCIENCE.132.3433.1011