Untersuchungen über das Benzothiiren

摘要: Thermolyse und Photolyse von 1,2,3-Benzothiadiazol 10c, liefern die Produkte 11c – 15c. Mit Hilfe der 13C-Markierungstechnik wird gezeigt, das dabei kein intermediares Benzothiiren 1c gebildet wird. Isotopomere Reaktionsprodukte gehen auf H-Verschiebungen zuruck. Durch elektronenziehende Estergruppen in 6-Position Ringschlus zu den substituierten Benzothiirenen 1d, e zwar nicht bei Thermolyse, wohl aber photochemischen Reaktionsfuhrung ermoglicht. Zum Nachweis dient eine eingehende Untersuchung einem unabhangigen Weg erhaltenen Disulfide 14d, e, bzw. 14d′, e′ 14d˝, e˝. Die vorliegenden Ergebnisse basieren 13C- 1H-NMR-Messungen. Zur eindeutigen Signalzuordnung wurden Deuterierungen heteronucleare Doppelresonanzen herangezogen. Investigations on Benzothiirene Thermolysis and photolysis of 1,2,3-benzothiadiazole 10c furnish the products 13C-labelling experiments demonstrate that an intermediate benzothiirene is not formed. Isotopomeric reaction are due to H-shifts. Electron withdrawing ester groups 6-position enable ring closure substituted benzothiirenes photochemical but thermal route. A proof given by extensive study disulfides e′, e˝, generated thermolysis, independent procedure. The results based 13C 1H NMR measurements. Unequivocal signal correlations were made deuterations heteronuclear double resonances.