Asymmetrische Synthesen mit Ketenen, III. Über den Lösungsmitteleinfluß auf den sterischen Ablauf zweier asymmetrischer Amidsynthesen

摘要: Die Temperaturabhangigkeit der Stereopezifitat bei Addition von α-Phenylathylamin an Phenyl-methyl-keten bzw. Phenyl-α.o-trimethylen-keten wurde in 11 verschiedenen Losungsmitteln untersucht. Fur die α-Phenyl-propionsaure -[α-phenyl-athylamid]-Bildung ergaben sich ubersichtliche Beziehungen zwischen den Spezifitat kontrollierenden Aktivierungsenthalpie- und -entropie-Differenzen Basizitat Losungsmittel, im vorliegenden Fall ein geeignetes Mas fur Solvatationskraft darstellt. Eine Deutung beobachteten Phanomene scheint auf einer recht allgemeinen Grundlage moglich zu sein.