Vinamidine und Vinamidiniumsalze — Beispiele stabilisierter Push‐Pull‐Alkene

作者: Douglas Lloyd , Hamish McNab

DOI: 10.1002/ANGE.19760881503

关键词:

摘要: Der Name Vinamidine wird fur 1,5-Diazapentadiene vorgeschlagen; diese Verbindungen lassen sich als vinyloge Amidine und zugleich push-pull-substituierte (und damit stabilisierte) Alkene ansehen. Vinamidin- Vinamidinium-Strukturelemente konnen auch Teile von Ringsystemen sein. Charakteristisch Verbindungsklasse sind ihre Reaktionsfahigkeit gegenuber Elektrophilen (an Cβ) Nucleophilen Cα) sowie ihr regenerativer Charakter, d. h. Tendenz zu Substitutions- anstelle Additionsreaktionen. Besonders die Umsetzungen Vinamidiniumsalzen mit synthetisch wertvoll: Sie fuhren z.B. Pyrazolen, Oxazolen, Pyrimidinen, Diazepinen, Chinolinen Chinolizinen.

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