Estudos sintéticos de 5, 6-seco-tremulanos

摘要: Neste trabalho foram realizados estudos de uma rota sintética comum para a obtenção de duas lactonas sesquiterpênicas, conocenolido A e conocenolido B. Estes compostos, por apresentarem um novo esqueleto carbônico, fazem parte de uma classe de produtos naturais sesquiterpênicos denominados tremulanos, dos quais se destacam por apresentarem a ruptura de uma ligação CC do esqueleto básico, de onde vem a denominação 5, 6-seco-tremulanos. Para fins de estudos sintéticos podemos destacar, na molécula desses tremulanos, as seguintes unidades estruturais: a) um ciclopentano substituído, b) uma ligação dupla tetrassubstituída ec) um anel de lactona (uma γ-lactona presente em conocenolido A e uma δlactona em conocenolido B).Em nossa proposta inicial, a estrutura do anel de ciclopentano seria preparada por contração de anel de uma epoxiciclo-hexanona. Ao contrário, porém, do …