Total synthesis of (+/-)-communesin F.
作者： Jun Yang , Haoxing Wu , Liqun Shen , Yong Qin
DOI: 10.1021/JA075705G
关键词: Molecule 、 Azepine 、 Stereoisomerism 、 Stereochemistry 、 Ring (chemistry) 、 Yield (chemistry) 、 Total synthesis 、 Indole alkaloid 、 Chemistry 、 Stereoselectivity
摘要: Total synthesis of the complex polycyclic indole alkaloid (±)-communesin F has been accomplished in 23 reaction steps about 3% overall yield. The key relied on a highly efficient methodology for assembling pentacyclic substructure 2 with C7 quaternary carbon, stereoselective preparation second C8 carbon by two-step one-pot O-allylation and consecutive 3,3-rearrangement (2 to 3), acid-catalyzed cyclization 4 form azepine ring (5). These reactions guaranteed stereochemical results, allowing construction C, E, F, G systems.
acs.org
core.ac.uk 
sci-hub.se 参考文章(1)
E. C. Rietveld, H. H. T. M. Ketels, A. M. A. C. Wetzer, F. Seutter-Berlage, P. Rombout, J. Dormans, L. van Bree, M. Marra, H. P. Til, R. A. Woutersen, V. J. Feron, J. J. Clary, A. E. Brandsma, F. A. de Wofff, R. van de Straat, J. de Vries, A. J. F. Boere, P. J. A. Rombout, I. Rietjens, G. Alink, Yvette H. M. van Erp, Petra R. C. M. Heirbaut, Marion J. E. Koopmans, Peter J. J. M. Weterings, H. van Loveren, A. de Klerk, B. Hakkert, H. Vertagen, H. H. W. Thijssen, P. W. Wester, J. H. Canton, Peter J. J. M. Weterings, Yvette H. M. van Erp, A. W. T. Konings, H. Joenje, A. Bast, R. Julicher, A. A. J. Van Iersel, B. J. Blaauboer, H. W. Balfoort, P. J. A. Ronbout, P. J. A. Borm, J. J. M. Engelen, E. F. M. Wouters, C. M. H. Swaen, Tj. de Boorder, R. P. Bos, W. J. C. Prinsen, F. J. Jongeneelen, J. L. G. Theuws, P. Th. Henderson, A. Cervantes, G. J. Schuurhuis, H. M. Pinedo, J. Lankelma, J. N. M. Commandeur, R. A. J. Oostendorp, P. R. Schoofs, B. Xu, N. P. E. Vermeulen, R. Coosen, F. X. R. van Leeuwen, J. G. Vos, J. H. H. Thijssen, J. G. Loeber, N. J. de Mol, A. B. C. Becht, J. Koenen, G. Lodder, F. A. de Wolff, M. F. van Ginkel, G. B. van der Voet, P. Dogterom, J. F. Nagelkerke, G. J. Mulder, P. M. Edelbroek, F. G. Zitman, C. T. A. Evelo, H. J. J. M. Niessen, H. M. J. Roelofs, H. E. Falke, A. P. De Groot, M. I. Willems, M. A. M. Franken, R. Kapteijn, E. I. Krajnc, G. R. M. M. Haenen, J. P. M. Plug, H. Timmerman, G. J. Hageman, H. Verhagen, J. C. S. Kleinjans, M. A. Herweijer, T. C. Bootsman, B. J. Scholte, R. J. Planta, E. D. Kroese, R. B. Tijdens, J. H. N. Meerman, K. J. Lusthof, J. G. A. Decuyper, I. L. Groothuis-Pielage, N. J. de Mol, I. M. C. M. Rietjens, R. M. E. Vos, G. M. Alink, P. J. van Bladeren, FREE-RADICAL PATHOLOGY - AN INTRODUCTION Pharmacy World & Science. ,vol. 9, pp. 36- 36 ,(1987) , 10.1007/BF01956491