Notiz über die Selektivität der Spaltung von Carbonsäuremethylestern mit Lithiumjodid
作者： F. Elsinger , J. Schreiber , A. Eschenmoser
关键词:
摘要: Bei Modellversuchen mit 3β-Acetoxy-Δ5-cholensaure-methylester, 3β-Acetoxy-Δ5-atiocholensaure-methylester und O-Acetyl-oleanolsaure-methylester wurde gefunden, dass die von Taschner & Liberek, l.c. beschriebene Methode der Halolyse Carbonsaureestern Lithiumjodid sich fur selektive Spaltung Carbomethoxygruppen neben aquatorial gebundenen, hydrolytisch leicht verseifbaren Acetoxygruppen eignet. Dies gilt im besonderen auch sterisch stark behinderte Carbomethoxygruppe des O-Acetyl-oleanolsaure-methylesters, welcher durch Erhitzen in 2,4,6-Collidin praktisch einheitlich zu Acetyloleanolsaure gespalten wird, was bemerkenswertem Gegensatz den Verhaltnissen bei alkalischen Hydrolyse steht.
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