Zum Problem des intermediären Auftretens von Dehydrothiophen

摘要: Versuche, Dehydrothiophene durch Lithiumhalogenid-Abspaltung aus den entsprechenden o-Lithium-Halogenverbindungen 3 und 7 zu erzeugen, scheitern an der erstaunlichen Stabilitat dieser metallorganischen Verbindungen, die auf induktive Wirkung des Ring-Heteroatoms eine betrachtliche Spannung im resultierenden funfgliedrigen Dehydroheterocyclus zuruckzufuhren sein durfte. Unter verscharften Bedingungen wird Funfring gesprengt. – Die Thermolyse drei Quecksilber-Verbindungen 18, 21a 24 in Gegenwart von Tetracyclon liefert Addukte 25 42. 6 1 als Zwischenstufen deren Bildung sind fraglich, denn auch 3-Halogen-Verbindungen 16 41 selbst, bei thermischen Zersetzung auftreten, zeigen dienophile Eigenschaften reagieren mit