Verschiedene Reaktivitäten von Iminoboranen gegenüber Carbenen: BN‐Isostere von Carben‐Alkin‐Addukten
作者： Holger Braunschweig , William C. Ewing , K. Geetharani , Marius Schäfer
关键词:
摘要: Die ersten Addukte von Iminoboranen mit cyclischen Alkyl(amino)carbenen (CAACs) oder N-heterocyclischen Carbenen (NHCs) wurden bei tiefer Temperatur (−45 °C) synthetisiert und isoliert. Mit kurzen BN-Bindungen planaren Boratomen gleicht die Struktur dieser derjenigen isoelektronischer Imine. Bei der Reaktion Di-tert-butyliminoboran 1,3-Bis(isopropyl)imidazol-2-yliden (IPr) lagerte sich das anfanglich kurz gebildete Lewis-Saure-Base-Addukt schnell zu einem Carben Aminoboransubstituenten in 4-Position um. Erwarmen des Iminoboran-CAAC-Adduktes auf Raumtemperatur ergab unter intramolekularem Ringschluss ein bicyclisches 1,2-Azaborolidin.
sci-hub.se 参考文章(55)
Peter Paetzold, Christoph Von Plotho, Günter Schmid, Roland Boese, Bernhard Schrader, Daniel Bougeard, Uwe Pfeiffer, Rolf Gleiter, Wolfgang Schüfer, Darstellung, Reaktionen und Struktur von tert‐Butyl(tert‐butylimino)boran Chemische Berichte. ,vol. 117, pp. 1089- 1102 ,(1984) , 10.1002/CBER.19841170324
Heinrich Nöth, The Chemistry of Amino Imino Boranes Angewandte Chemie. ,vol. 27, pp. 1603- 1623 ,(1988) , 10.1002/ANIE.198816031
Peter Paetzold, Boron-Nitrogen Analogues of Cyclobutadiene, Benzene and Cyclooctatetraene Phosphorus Sulfur and Silicon and The Related Elements. ,vol. 93, pp. 39- 50 ,(1994) , 10.1080/10426509408021797
Wolfgang A. Herrmann, N-Heterocyclische Carbene: ein neues Konzept in der metallorganischen Katalyse N-Heterocyclische Carbene, 31. Mitteilung. – 30. Mitteilung: Lit. [80] Angewandte Chemie. ,vol. 114, pp. 1342- 1363 ,(2002) , 10.1002/1521-3757(20020415)114:8<1342::AID-ANGE1342>3.0.CO;2-A
George B. Butler, Gary L. Statton, Wallace S. Brey, The Synthesis of Substituted 1,2-Azaborolidines and 1-Aza-5-borabicyclo[3.3.0]octanes1 Journal of Organic Chemistry. ,vol. 30, pp. 4194- 4198 ,(1965) , 10.1021/JO01023A049
P. Paetzold, New perspectives in boron-nitrogen chemistry - I Pure and Applied Chemistry. ,vol. 63, pp. 345- 350 ,(1991) , 10.1351/PAC199163030345
Peter Paetzold, Detlef Hahnfeld, Ulli Englert, Addition von Stannylenen an Iminoborane Chemische Berichte. ,vol. 125, pp. 1079- 1081 ,(1992) , 10.1002/CBER.19921250515
Caleb D. Martin, Michele Soleilhavoup, Guy Bertrand, Carbene-stabilized main group radicals and radical ions Chemical Science. ,vol. 4, pp. 3020- 3030 ,(2013) , 10.1039/C3SC51174J
Roland C. Fischer, Philip P. Power, π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds Involving Heavier Main Group Elements: Developments in the New Millennium Chemical Reviews. ,vol. 110, pp. 3877- 3923 ,(2010) , 10.1021/CR100133Q
Haiyan Cui, Yanjun Shao, Xiaofei Li, Lingbing Kong, Chunming Cui, Dehydrochlorination to Silylenes by N-Heterocyclic Carbenes Organometallics. ,vol. 28, pp. 5191- 5195 ,(2009) , 10.1021/OM900444Z