Darstellung und reaktionen eines 2H-pyrrolo[3,4-b]pyridins und eines 2H-pyrrolo[3,4-b]pyrazins

摘要: Die kathodische Reduktion von Pyridin-2,3-dicarbonsaure-N-phenylimid (1) unter aprotischen Bedingungen in Gegenwart Trimethylchlorsilan fuhrt zu 2-Phenyl-1,3-bis[trimethylsilyloxy]-pyrrolo-[3,4-b]pyridin (4), das mit elektronenarmen Olefinen uber eine Cycloaddition Chinolinderivate uberfuhrt werden kann. Aus Pyrazin-2,3-dicarbonsaure-N-phenylimid (3) entsteht gleichen 2-Phenyl-1,3-bis-[trimethylsilyloxy]-pyrrolo[3,4-b]pyrazin (13), nicht mehr ausreichend stabil ist. Darstellung 13 eines Dienophils jedoch Chinoxalinderivaten als Abfangprodukte. Die orthochinoiden Heterocyclen 4 und sind auf diesem Weg erstmals zuganglich. A 2H-pyrrolo[3,4-b]pyridine and a 2H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine can be prepared by the electrochemical reduction of N-phenylpyridine- -pyrazinedicarboxylic imide presence trimethylchlorosilane. These ortho-quinoid heterocyclic compounds react with dienophiles leading to substituted quinolines quinoxalines.