Stereospezifische Reaktion von Donor‐Akzeptor‐Cyclopropanen mit Thioketonen: ein Zugang zu hoch substituierten Tetrahydrothiophenen

摘要: Lewis-Saure-katalysierte Reaktionen von 2-substituierten Cyclopropandicarboxylaten mit Thioketonen werden beschrieben. In einem stereospezifischen Prozess wurden unter milden Bedingungen und der Verwendung AlCl3 als Lewis-Saure hoch substituierte Tetrahydrothiophene zwei benachbarten quartaren Kohlenstoffatomen in hohen Ausbeuten erhalten. Ferner konnte eine intramolekulare Version verwirklicht werden, die den Zugang zu Schwefel-uberbruckten [n.2.1]bicyclischen Ringsystemen ermoglicht. Die Umsetzung Selenoketonen, hoheren Analoga Thioketone, ahnlichen fuhrt zur Bildung verschiedener Tetrahydroselenophene.