Synthese von 2′-Desoxyribofuranosiden des 7H-Pyrrolo[2,3-d]-pyrimidins: Einfluß des C-2-Substituenten auf die Fluoreszenz

摘要: 7-Desaza-2′-desoxynebularin (2a), sein 2-Methylthio- (2b) und 2-Aminoderivat (2c) wurden durch Phasentransferglycosylierung der Aglycone 3a, 3b 3c mit Desoxyhalogenose 6 dargestellt. Die Glycosylierung von 3a fuhrt in 48proz. Ausbeute zum 3:1-Anomerengemisch toluoylierten Nucleoside 7a 8a; die entsprechende Reaktion ergibt bei erhohter hauptsachlich β-Anomeren. Abspaltung Schutzgruppen liefert 2a–c bzw. Anomeren 8a 8c. Sowohl 2-Methylthiogruppe als auch 2-Aminosubstituent verstarken Fluoreszenz Stammverbindung 2a. Synthesis of 2′-Deoxyribofuranosides 7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine: Influence the C-2 Substituents on Fluorescence 7-Deaza-2′-deoxynebularine its 2-methylthio and 2-amino derivative have been synthesized via phase-transfer glycosylation nucleobases 3b, 3c, respectively, with 2-deoxyhalogenose 6. Glycosylation leads to formation a 3:1 mixture anomers 48-% total yield, corresponding reaction or gives mainly β increased yield. Cleavage protecting groups yields The group, as well group increase fluorescence parent nucleoside 2a.