Über Triphenyl-phosphinmethylene als olefinbildende Reagenzien (II. Mitteil.1))

作者: Georg Wittig , Werner Haag

DOI: 10.1002/CBER.19550881110

关键词:

摘要: In Fortfuhrung der Versuche zur Olefinierung von Carbonylverbindungen mit Hilfe Triphenyl-phosphin-methylenen wurden Triphenyl-phosphin-benzylen und Triphenyl-phosphin-carbathoxy-methylen auf ihr Verhalten gegenuber Aldehyden oder Ketonen gepruft. Es zeigte sich, das die neue Methodik vielseitig anwendbar ist zu einheitlichen ungesattigten Verbindungen fuhrt. Praparativ bedeutungsvoll ist, entstehende CC-Bindung entgegen Saytzeff-Regel stets am Ort ursprunglichen CO-Bindung ausgebildet wird, auch Alkoholate unter Umgehung metallorganischen Basis Kondensationen einleiten konnen. Schlieslich wurde nachgewiesen, athylenoxyde Triphenyl-phosphin nach gleichen Richtung hin reagieren; es daher in gewissen Fallen moglich, Darzens-Kondensation Synthese Carbonestern auszuwerten.

参考文章(21)
Georg Wittig, Ulrich Schöllkopf, Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien (I. Mitteil. Chemische Berichte. ,vol. 87, pp. 1318- 1330 ,(1954) , 10.1002/CBER.19540870919
Helmuth Scheibler, Panta S. Tutundzitsch, Über den Reaktionsverlauf der Claisen-Darzensschen Glycidsäure-ester-Synthese (XIII. Mitteil. Über die Metallverbindungen der Enolformen von Monocarbonylverbindungen) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). ,vol. 64, pp. 2916- 2920 ,(1931) , 10.1002/CBER.19310641132
E. B. Tilden, C. S. Hudson, The Conversion of Starch to Crystalline Dextrins by the Action of a New Type of Amylase Separated from Cultures of Aerobacillus macerans Journal of the American Chemical Society. ,vol. 61, pp. 2900- 2902 ,(1939) , 10.1021/JA01265A091
Kenneth N. Campbell, Michael J. O'Connor, The Hydrogenation of Substituted Acetylenes with Raney Nickel Journal of the American Chemical Society. ,vol. 61, pp. 2897- 2900 ,(1939) , 10.1021/JA01265A090
Samuel A. Glickman, Arthur C. Cope, Condensation of Ethyl Cyanoacetate with Alkene Oxides Journal of the American Chemical Society. ,vol. 67, pp. 1012- 1016 ,(1945) , 10.1021/JA01222A034
H. C. Chitwood, B. T. Freure, The Reaction of Propylene Oxide with Alcohols Journal of the American Chemical Society. ,vol. 68, pp. 680- 683 ,(1946) , 10.1021/JA01208A047
Louis Pinck, Guido Hilbert, Derivatives of fluorene. Journal of the American Chemical Society. ,vol. 69, pp. 723- 723 ,(1947) , 10.1021/JA01195A605
H. H. Inhoffen, J. F. Kath, K. Brückner, Partialsynthese einer „trans”-Vitamin D2-Verbindung mit Hilfe der Reaktion von Wittig Angewandte Chemie. ,vol. 67, pp. 276- 276 ,(1955) , 10.1002/ANGE.19550670915
K. v. Auwers, Über 1-Benzyl-cyclohexen-(1) und Benzyliden-cyclohexan European Journal of Inorganic Chemistry. ,vol. 68, pp. 2174- 2175 ,(1935) , 10.1002/CBER.19350681203
H. Staudinger, Jules Meyer, Ueber neue organische Phosphorverbindungen II. Phosphazine Helvetica Chimica Acta. ,vol. 2, pp. 619- 635 ,(1919) , 10.1002/HLCA.19190020163