Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, IX. Neue Wege zur Darstellung von 3-Alkoxypyrrolen und Pyrrolin-3-onen
作者： Theodor Severin , Wilfried Supp , Gebhard Manninger
关键词:
摘要: Verschiedenartige Ketone lassen sich mit dem Dimethylhydrazon des Glyoxylsaure-methylesters (18) zu l-Hydrazono-2,4-dicarbonylverbindungen (bzw. den tautomeren Enolen) (21a–g) umsetzen. Durch Reduktion dieser Produkte Natriumdithionit erhalt man Pyrrolin-3-one (22a, b). Bei Katalytischer Hydrierung uber Raney-Nickel werden dagegen Pyrrolderivate (21a–f) gebildet. Das Kondensationsprodukt 8aus Methoxyaceton und Glyoxal-mono(dimethylhydrazon) ergibt bei der 3-Methoxy-2-methylpyrrol (9). Reactions with Monohydrazones of Dicarbonyl Compounds, IX. New Syntheses 3-Alkoxypyrroles and Pyrrolin-3-ones 1-Hydrazono-2,4-dicarbonyl compounds (20a—g) are prepared by the reaction ketones dimethylhydrazone methyl glyoxylate (18). These products reduced sodium dithionite to give pyrrolin-3-ones b), whereas catalytic hydrogenation using Raney-Ni leads formation pyrrole derivatives elimination ring oxygen The condensation product 8 methoxyacetone glyoxal mono(dimethylhydrazone) is 3-methoxy-2-methylpyrrole (9).
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