1‐Phenyl‐1,2‐dihydrobenzazete aus N‐Phenylbenzylaminen über Arin‐Ringschluß

摘要: Die aus den N-Phenylbenzylaminen 1a–d gebildeten intermediaren Arine 2a–d cyclisieren zu Dihydrophenanthridinen 4a–d und Dihydrobenzazeten 6b–d. Bei Substitution im benzylischen Phenylring durch Kaliumamid bilden sich daneben die Aniline 7b–d. 1-Alkyl-1,2-dihydrobenzazete konnen nicht isoliert werden. N-Alkylbenzylaminen 11a–e reagieren nur unter Ammoniak oder Hydridabstraktion. 1-Phenyl-1,2-dihydrobenzazetes from N-Phenylbenzylamines by Aryne Cyclisation The intermediate arynes formed N-phenylbenzylamines undergo cyclisation to dihydrophenanthridines and dihydrobenzazetes In addition the anilines 7b–d are via substitution in benzylic phenyl ring potassium amide. 1-Alkyl-1,2-dihydrobenzazetes cannot be isolated. The N-alkylbenzylamines react only with ammonia or abstraction of hydride ion.