Nucleophile aromatische Substitutionen, III. Weiteres zur Reaktion der Fluor-naphthaline mit lithiumorganischen Verbindungen

摘要: Eine verbesserte Analysenmethode gestattet es, die bei der Reaktion des 2-Fluor naphthalins mit Phenyl-lithium und nachfolgender Carboxylierung entstehenden drei isomeren Phenyl-naphthoesauren quantitativ zu erfassen; Umsetzung wird uber 1.2- 2.3-Naphthin als Zwischenstufen formuliert. Der 1.2-Naphthin reagierende Anteil liefert 2-Phenyl-1- 1-Phenyl-2-naphthoesaure im gleichen Verhaltnis, gleichgultig ob man von 1- oder 2-Fluor-naphthalin ausgeht. 1-Fluor-naphthalin gibt uberschussigen n-Butyl-lithium nach beiden 1.2-isomeren n-Butyl-naphthoesauren sowie tert. Butyl-lithium Hydrolyse 2-tert.Butyl-naphthalin. Das intermediare addiert dabei lithiumorganischen Verbindungen unabhangig deren Raumbedarf konstanten Verhaltnis 66 : 34 in den Positionen 2 1. Fur Vorzug Anlagerung werden elektronische Faktoren verantwortlich gemacht.