Nucleophile aromatische Substitutionen, VI. Katalytische Arylierung der Chloraromaten

作者: Rolf Huisgen , Jürgen Sauer , Alfred Hauser

DOI: 10.1002/CBER.19580911117

关键词: Medicinal chemistryChemistryInorganic chemistry

摘要: Die Chlorwasserstoff-Abspaltung aus Arylchloriden unter Bildung von Arinen vollzieht sich mit Lithium-piperidid oder -pyrrolidid wesentlich rascher als Phenyl-lithium, obwohl letzteres die starkere Base ist. Diese Diskrepanz zwischen Reaktionsgeschwindigkeit und Basizitat ermoglicht es, langsame ArAr′ ArCl ArLi durch bescheidene Zusatze sekundarer Amine erheblich zu beschleunigen. Neben der praparativen Bedeutung Amin-Katalyse einen Nachweis des Eliminierungsweges nucleophilen Substitution.

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